建文元年（1399）七月，朱棣亲提靖难之师，出奇兵袭取蓟州、遵化，永平（今卢龙），以迅雷之势扫清了北平周边的朝廷势力，随即南下，意图夺取作为北伐基地和军马来源的辽东及大宁（今内蒙古宁城）。临行前，他将根基之地北平城，连同自己的世子朱高炽、家眷以及全部后方，托付给了那位他最信任的黑衣谋士——道衍。
“大师，北平，和本王的血脉基业，就全拜托您了！”朱棣紧握道衍的手，目光凝重。他知道，自己此行是孤注一掷的冒险，若后方有失，前方大军将不战自溃。
道衍深深一揖，神色平静却无比坚定：“殿下放心前行，贫僧在，北平城便在。”
然而，考验来得比预想的更快、更猛烈。建文帝听闻朱棣起兵且南下，惊怒之下，任命年方十九的膏粱子弟、曹国公李文忠之子李景隆为大将军，调集天下兵马，号称五十万，浩浩荡荡北伐，直扑兵力空虚的北平。
消息传来，北平城内人心惶惶。五十万大军，如同一片望不到边的乌云，压得这座北方孤城几乎喘不过气。城中的官员、将领，甚至普通百姓，都面有惧色。燕王府中，年轻的世子朱高炽，虽然素来沉稳，但面对如此悬殊的兵力对比，也不禁忧心如焚。他疾步找到正在庆寿寺禅房内对着地图沉思的道衍。
“大师！”朱高炽的声音带着难以掩饰的焦虑，“李景隆五十万大军已至郑村坝，不日便可兵临城下。父王远征在外，城中守军不足万人，敌众我寡，悬殊若此，如……如何是好？北平守得住吗？”
道衍从地图上抬起头，脸上不见半分波澜，他示意世子坐下，亲手为其斟了一杯清茶，语气从容得仿佛在谈论天气：“世子殿下，稍安勿躁。兵者，诡道也，岂是单看人数多寡？那李景隆，不过一纨绔子弟，色厉而内荏，志大却才疏。他虽手握重兵，却不懂兵法，不恤士卒，且骄横自大。如此统帅，纵有百万之众，不过是一群待宰的乌合之众罢了。”
他站起身，走到窗边，望着北平城坚固的城墙轮廓，继续说道：“我军虽少，然城池坚固，粮草充足，更重要的是，我等是为生存而战，万众一心，士气可用。我军只需深沟高垒，坚守不出，以逸待劳。待燕王殿下扫平后方，回师救援，届时内外夹击，破李景隆必矣！”
道衍的镇定与自信，如同定海神针，迅速稳定了朱高炽和城内核心将领的情绪。然而，光有信心远远不够。道衍深知，守城需要的是周密的部署和铁血的执行。
他不再是那个只在密室中运筹的谋士，而是亲自披上袈裟，手持禅杖（必要时也会握剑），与世子朱高炽一同登上北平各门城楼，巡视防务。他仔细检查每一段城墙，每一座敌楼，调配兵力，布置火器，督造守城器械。
此时已是农历十月，北地苦寒，滴水成冰。道衍观察天气，心生一计。他下令全军民夫，趁夜汲水，不断地向城墙外侧泼洒。冷水顺着墙体流下，在凛冽的寒风中迅速冻结，周而复始，一夜之间，整个北平城墙仿佛披上了一层光滑无比、坚硬异常的冰甲！次日，李景隆大军开始攻城，云梯搭上，朝廷士兵奋力攀爬，然而面对这滑不溜手的冰墙，根本无从着力，纷纷从半空摔下，非死即伤。朝廷军的攻势，在这天时与人力结合的奇谋面前，首次受挫。
这仅仅是开始。道衍绝非被动挨打之人。他深知“久守必失”的道理，在坚守的同时，不断寻找主动出击的机会。他利用对地形的熟悉，选拔城中敢死之士，组成精锐小队，趁风雪之夜或黎明前的黑暗，悄然缒下城墙，对围城的朝廷大营进行骚扰和突袭。他们不追求歼敌多少，专以焚烧粮草、摧毁攻城器械为目标。几次成功的夜袭，使得李景隆大军后勤吃紧，士气受损，日夜不宁，不胜其扰。
与此同时，与前方朱棣大军的联络，成了决定战略全局的生命线。朝廷军对北平围困甚严，常规的信使极难突破重围。道衍早已未雨绸缪，他精心训练了一批信鸽，作为传递机密情报的利器。这些空中信使，携带着道衍亲笔书写的、用密码或暗语写成的纸条，巧妙地避开地面军队的拦截，飞越千山万水，准确地将北平的局势、朝廷军的虚实、以及道衍对全局的战略建议，送达朱棣手中。这些情报，往往能左右战局的走向。史载“靖难之役，飞书走檄，多出其手”，这“飞书”，很大程度上便依赖于这些不引人注目的信鸽。
建文二年（1400）四月，经过数月鏖战，朱棣终于整合了来自大宁的朵颜三卫骑兵，实力大增，火速回师救援北平。在北平郊外的郑村坝（今北京东坝），与久顿坚城之下、早已师老兵疲的李景隆大军展开决战。燕军以精锐骑兵突击，大败朝廷军。李景隆胆寒，率残部南逃德州，北平之围遂解。
当朱棣凯旋，大军抵达北平城下时，道衍率世子及文武官员出城迎接。望着风尘仆仆但意气风发的朱棣，道衍没有沉浸在解围的喜悦中，他立刻向朱棣献上了关乎整个靖难之役走向的关键战略：
“殿下，李景隆新败，士气低落，朝廷震动，此乃天赐良机！北平之围已解，后方暂安。殿下绝不可在此久留，沉迷于一城一池之得失。当趁朝廷新败，措手不及之际，挟大胜之威，迅速挥师南下，绕过坚固城池，直插腹地，目标直指京师金陵！若拖延时日，待朝廷缓过气来，重整旗鼓，则战事必将迁延日久，胜负难料矣！”
这是一招险棋，也是一招妙棋。它要求朱棣放弃相对稳固的北方根据地，进行一场千里大奔袭，直捣黄龙。朱棣听罢，沉吟片刻，他深知此策的风险，但也看到了其中蕴含的巨大机遇和道衍那超越常人的战略胆识。他最终拍板：“就依大师之策！”
于是，朱棣在北平稍作休整后，便再次统领大军，踏上了南征的漫漫长路。而道衍，依旧选择留守北平。他的角色至关重要，他需要确保这条北伐军的生命线绝对稳固，需要统筹后方的一切资源，支援前线，需要应对朝廷可能发起的第二次、第三次北伐，需要稳定民心，更需要作为朱棣最可靠的大脑，在后方总览全局，随时提供决策支持。
在接下来的两年多时间里，道衍坐镇北平，如同一个高效运转的战争机器的总调度。他调度粮草，征发民夫，训练新兵，处理政务，使得朱棣可以心无旁骛地在南方战场纵横驰骋。尽管二人相隔千里，但通过那源源不断的情报和策略传递，道衍的意志和智慧，始终与靖难大军同在。
建文四年（1402）六月，历史的时刻终于到来。燕军历经鏖战，突破重重防线，在灵璧之战中歼灭朝廷最后一支精锐主力，继而突破长江天堑，兵锋直逼南京城下。
此刻，远在北平庆寿寺的道衍，虽身处禅房，心却早已飞到了千里之外的金陵。他日夜推演，等待着那个注定要改变帝国命运的消息。
终于，快马传来捷报：谷王朱橞与李景隆打开金川门迎降，燕军入城！宫中起火，建文帝朱允炆于大火中下落不明！燕王殿下，已掌控全城！
消息传来，北平城一片欢腾。而道衍，只是缓缓放下手中的念珠，面向南方，深深地行了一礼。他那古井不波的脸上，或许掠过一丝不易察觉的、如释重负的微笑。近二十年的谋划，四年的血火煎熬，终于在这一刻，尘埃落定。
不久，朱棣在南京谒孝陵，登基为帝，是为明成祖，次年年号永乐。
消息传回北平，道衍知道，他当年在南京对朱棣许下的那顶“白帽子”，终于送到了。这位运筹帷幄、决胜千里的黑衣宰相，以其在靖难之役中，特别是留守北平期间展现出的非凡军事才能、政治智慧与坚忍不拔的意志，奠定了其作为永乐朝开国第一元勋的无上功业。他的舞台，即将从幽燕之地，转向整个大明帝国。