民国三十二年（1943年）深秋，楚云飞利用战略相持阶段，通过内部整风巩固了队伍，又以“有理、有利、有节”的斗争成功化解了顽固派的摩擦挑衅，暂时稳住了晋南的局面。然而，他的目光从未局限于眼前的方寸之地。通过奥托·冯·海因里希的秘密渠道，以及零星缴获的日军文件和外文报刊，他始终密切关注着全球战局的演变，尤其是日本与英美之间剑拔弩张的关系。
这一日，一份由奥托紧急转来的、日期标注为1941年11月下旬的德国《海军观察》杂志的影印件（虽已过时近两年，但因传递困难，此时才到手），以及几份近期截获的日军南洋部队兵力调整的零碎情报，被一同送到了楚云飞的案头。奥托在附信中特别指出，杂志中一篇分析日美关系的文章观点“颇具前瞻性且令人不安”。楚云飞通晓德文，他摒退左右，在油灯下仔细研读起来。文章基于日本国内资源枯竭（尤其是石油）、美国对日禁运不断升级、以及日本海军联合舰队近期的异常调动和训练重点转向浅水鱼雷攻击等迹象，大胆推测日本为打破战略僵局，极有可能不惜冒险，对美国在太平洋的关键基地发动一场先发制人的突然袭击，以夺取战略主动权，其目标很可能指向美国太平洋舰队的主锚地——珍珠港。
读罢此文，结合手中那些显示日军主力舰艇去向不明、南洋方向无线电静默异常频繁的情报碎片，楚云飞感到一股寒意从脊背升起，仿佛触摸到了一个惊天阴谋的边缘。他猛地站起身，在挂满地图的洞壁前反复踱步，大脑飞速运转，将零星的信息串联起来：日本深陷中国战场，资源匮乏，北进试探苏联受挫（诺门罕战役），南下夺取南洋资源区是其唯一出路，而美国是其南进的最大障碍。以日本民族的赌性和其海军一贯的冒险传统，采取极端手段并非不可能！
一个强烈的的念头在他心中形成：必须将这份预警发出去！尽管证据零碎，分析推测成分居多，但这关乎对抗法西斯阵营的整体战略！万一（在他看来）尚未发生，或许能提醒盟军避免一场灾难；即便已发生，也能证明自己的战略洞察力，提升在盟军眼中的价值。
然而，他立刻意识到其中的巨大风险。以一个远离世界政治中心、身处敌后的团级指挥官的身份，发布如此惊世骇俗的“预言”，极易被重庆方面斥为“妄议大局、危言耸听”，甚至可能被扣上“扰乱军心、为敌张目”的帽子。但强烈的责任感和战略机遇感驱使着他，不能沉默。
“立功！立刻来我这里！”楚云飞沉声唤道。
方立功快步进入，见楚云飞神色异常严肃，心中一凛：“团长，有何紧急情况？”
楚云飞将杂志和情报推到他面前，扼要说明了自己的判断，最后斩钉截铁地说：“我必须就此向重庆，并通过奥托渠道，尽可能向盟军方面发出预警！即便只有万分之一的可能，也值得一试！”
方立功大惊失色：“团长！此事非同小可！无确凿证据，仅凭外刊分析和零星情报就断言日本将袭击美国，这……这太骇人听闻了！上峰绝不会采信，反而会认为我们故弄玄虚，甚至别有用心！风险太大了！”
“风险我知道！”楚云飞目光锐利，“但 可能避免的巨大损失，我个人承担的风险微不足道！何况，这亦是向盟军展示我们战略价值、争取重视的绝佳机会！我们不能只埋头打仗，还要抬头看路，要有国际视野！”
他不再犹豫，立即口述电文，思路清晰，措辞极其谨慎：
“致军事委员会参谋本部、并转呈盟军相关机构（通过奥托渠道）： 职部近日通过特殊渠道，获读某中立国军事评论文章，并结合零星情报研判，认为当前日美关系极度紧张，日本为打破南进战略之资源困局，存在兵行险着之极大可能。其海军联合舰队动向诡秘，训练重点突变，极似筹备重大远程突袭行动。鉴于珍珠港乃美太平洋舰队核心基地，扼守太平洋航道要冲，且距日本本土距离恰在其最新型舰载机作战半径极限，战略价值极高而防御或有疏虞（据闻美军戒备松懈），不排除日军冒险对其进行先发制人之毁灭性打击，以期一举瘫痪美海军主力，夺取太平洋制海权。此虽为基于迹象之推测，然事关全球反法西斯战局，不敢缄默。恳请钧座及盟军同仁予以关注，加强戒备，防患未然。职，楚云飞。民国三十二年十月xx日。”
电文发出后，果如方立功所料，在重庆军事委员会高层引起了短暂的嗤笑和议论，被多数人视为“荒诞不经”、“哗众取宠”，并未给予重视，仅作为一份普通情报存档了事。通过奥托渠道转送的美方人员，也大多一笑置之，认为这是中国军官缺乏海军常识的臆想。楚云飞并未收到任何实质性的回复或反馈。
然而，历史的车轮滚滚向前。仅仅在他发出预警后不久（楚云飞此时并不知道确切日期），1941年12月7日（夏威夷时间），日本海军联合舰队果然倾巢出动，偷袭珍珠港，以极小代价重创美国太平洋舰队，震惊世界！
当珍珠港事件的消息，通过无线电波和秘密渠道，终于穿透重重封锁，传到晋南鹰嘴岩时，已是几天后。报务员拿着译电的手都在颤抖，声音发颤地念出：“昨日晨，日军机群突袭美太平洋舰队基地珍珠港，港内舰艇损失惨重，美军伤亡逾千……”
指挥部内，一片死寂。方立功和周围的参谋们目瞪口呆，脸上写满了难以置信，目光齐刷刷地投向楚云飞，充满了震惊与敬畏。
楚云飞静静地站在地图前，目光投向遥远的太平洋方向，脸上没有任何喜悦，只有深深的凝重和一丝苦涩。他缓缓开口，声音低沉：“果然……还是发生了……一场浩劫……”
方立功激动得声音发颤：“团长！您……您预料对了！一字不差！珍珠港！他们真的打了珍珠港！”
楚云飞转过身，眼中闪过一丝复杂的光芒，摇了摇头：“预料对了又如何？未能阻止，便是失败。只可惜了那些葬身火海的将士……不过，这样一来，世界大战的格局，彻底改变了。”
他沉默片刻，随即眼中重新燃起锐利的光芒：“立功，立刻将我们此前发出预警的电文底稿，以及珍珠港事件的确切消息，通过最可靠的渠道，再次呈报重庆，并设法让盟军方面知晓！”
“团长，这是……？”方立功一时不解。
“这不是为了炫耀！”楚云飞语气斩钉截铁，“这是为了证明！证明我们358团，不仅能在敌后打仗，更有能力获取和分析战略级情报，具备全球视野！要让重庆和盟军明白，我们在华北敌后的存在和价值，远非他们想象的那么简单！这份‘预言’，就是我们未来的敲门砖！”
楚云飞“预言”珍珠港事件（尽管是事后才被证实），虽在当时未被采信，但其惊人的准确性和前瞻性，事后在知情的小范围内引起了巨大震动。这份看似“马后炮”的举动，却极大地提升了楚云飞个人及其部队在盟军情报机构眼中的神秘分量和战略价值，为他日后争取更多关注和援助。