杜慎卿与季苇萧相识后，二人交谈十分投机，大有相见恨晚之意。当晚，因季苇萧住在城里承恩寺，眼看天色渐暗，便匆匆赶回城中。鲍廷玺则跟随杜慎卿回到住所，杜慎卿买来酒菜招待他，席间随口问道：“你觉得季苇萧为人如何？”
鲍廷玺便将季苇萧的经历从头至尾详细说了一遍，包括他小时候在向太爷主持的考试中拔得头筹，后来娶了向太爷家王总管的孙女，也就是自己的内侄女，今年又得到盐运司荀大老爷的关照，获得几百两银子，还在扬州尤家入赘做了女婿。杜慎卿静静听完，微微一笑，将这些话记在心里，还留鲍廷玺在寓所过夜。
夜里，鲍廷玺又向杜慎卿讲述向太爷对自家的深厚恩情，杜慎卿听后不禁连连叹息；当说到季苇萧娶了王太太后发生的诸多琐事时，杜慎卿忍不住放声大笑。两人聊至深夜，才各自歇息。
第二天一早，季苇萧带着王府里的宗先生前来拜访。众人见面后相互作揖，落座交谈。宗先生谈起自己在京师赵王府中，与王世贞、李攀龙等“七子”一同吟诗唱和的经历。杜慎卿回应道：“凤洲（王世贞）、于鳞（李攀龙），都是我家的世叔。”宗先生又提到宗臣（宗子相），杜慎卿说：“宗考功（宗臣）与先父是同科进士。”宗先生立刻表示自己与宗臣是同宗，论辈分还是兄弟。杜慎卿只是笑笑，并未接话。这时小厮奉上茶水，众人喝过，宗先生便起身告辞。杜慎卿留下季苇萧继续闲聊。
杜慎卿皱着眉头说：“苇兄，我最讨厌有些人，一开口就是官场上的那一套。方才这位宗先生，一听到我提到年伯，就说和人家是兄弟，只怕我那年伯都不愿认这么个落魄的兄弟！”正说着，小厮来报饭已备好。
众人正要吃饭，小厮又来禀报：“沈媒婆在外面回老爷话。”杜慎卿说：“让她进来便是。”小厮领沈大脚进屋，杜慎卿让人搬来一张凳子，让她在下面坐着。沈大脚看了看季苇萧，问道：“这位老爷是？”杜慎卿介绍道：“这是安庆的季老爷。”接着便问沈大脚：“我托你的事办得如何了？”
沈大脚连忙说道：“正是这事！十七老爷把这事儿交给我，我几乎跑遍了大半个南京城。可老爷您生得这般出众，普通姑娘实在配不上，我一直没敢轻易开口。如今总算让我打听到一位，住在花牌楼，家里开机房，姓王。这姑娘的美貌，比十分还多了半分，今年才十七岁。不光姑娘标致，她还有个弟弟，比她小一岁，要是精心打扮起来，淮清桥那些戏班里的小旦，没一个能比得上！这弟弟还会唱曲、能串戏。这姑娘各方面都没得说，就等老爷您去相看了。”
杜慎卿思索片刻，说：“既然这样，也好。你让他们准备准备，我明天去看看。”沈大脚答应着离去。季苇萧在一旁拱手道：“恭喜先生纳宠。”杜慎卿却愁眉苦脸地说：“先生，我也是为了延续香火，实在无可奈何才做这样的事，不然何必如此？”季苇萧不解：“才子佳人，正该及时行乐，先生为何这般说？”杜慎卿叹道：“苇兄，你不懂我。太祖高皇帝说过：‘我若不是妇人生，天下妇人都杀尽！’妇人哪有几个好的？我这人，离着妇人三间屋，都能闻到她们身上的‘臭气’。”
季苇萧还想再问，小厮拿着一张帖子走进来，说：“外面有个芜湖人姓郭，前来拜访。”杜慎卿疑惑：“我并不认识姓郭的呀。”季苇萧接过帖子一看，说：“这是寺门口图书店的郭铁笔，想必是刻了两方印章来拜访，先生不妨叫他进来坐坐。”杜慎卿便让小厮请郭铁笔进来。
郭铁笔进门后，先是作揖行礼，说了许多仰慕的话：“杜府一门三鼎甲，四代六尚书，门生故吏遍布天下。总督、巡抚、布政使、按察使这些大官，在外面任职的不计其数。就连府上的管家出去，都能做个九品杂职官。季先生，我们从小就听说，天长杜府老太太生下的这位老爷，是天下第一才子，将来必定高中状元。”说完，从袖子里拿出一个锦盒，里面装着两方印章，上面刻着“台印”二字，双手恭敬地递了过来。杜慎卿接过印章，又闲聊几句，便起身将郭铁笔送了出去。
回来后，杜慎卿对季苇萧说：“这人一见面，就说些夸张的场面话，不过他倒是把我家的情况打听得挺清楚。”季苇萧笑道：“杜府的显赫，又有何人不知？”
两人随即摆上酒菜，继续交谈。季苇萧问：“先生平时喜欢游山玩水吗？”杜慎卿摇摇头：“我体力不好，就算去登山临水，也是勉强为之。”季苇萧又问：“那对音乐歌舞有兴趣吗？”杜慎卿说：“偶尔听听还行，听久了就觉得嘈杂刺耳。”
几杯酒下肚，杜慎卿有了些醉意，突然长叹一声：“苇兄，古往今来，人人都逃不过一个‘情’字！”季苇萧疑惑：“要说人情，不过男女之情，可先生方才说对女子并不喜好。”杜慎卿笑着解释：“长兄，人情难道只有男女之情吗？朋友之间的情谊，远比男女之情更珍贵！你看鄂君绣被的故事。在我看来，千古以来，只有汉哀帝想把天下禅让给董贤，这才是真正懂得‘情’的正道，就连尧舜之间的禅让，也不过如此，可惜很少有人能理解。”
季苇萧追问：“那先生此生可曾遇到过知心之人？”杜慎卿感慨道：“要是天下真有这样一个人，能与我同生共死，我也不至于如此多愁善感！只可惜缘分浅薄，始终没遇到知己，只能对月伤怀，临风洒泪！”季苇萧提议：“若要找这样的人，或许可以在梨园戏子中寻觅。”杜慎卿连连摇头：“苇兄，你这话就外行了。在梨园中找，就好比喜欢女色的人去青楼找情种，岂不是大错特错？真正的知己，要在心心相印中相遇，在外表之外相互感应，这才是天下一等一的人。”说罢，他拍着膝盖叹息：“可天下终究没有这样的人，老天就这般辜负我杜慎卿的万斛愁肠、一身侠骨！”说着说着，泪水夺眶而出。
季苇萧见状，心中暗想：“他已经痴迷到这种程度了，我且逗逗他。”于是说道：“先生也别灰心，天下并非没有这样的人。我曾遇到一位少年，他既不是梨园戏子，也和我们不同，是个道士。此人风度翩翩，气质出众，是难得一见的美男子，却又不同于女子的柔美。我最讨厌有人赞美男子时，总说像女人，这实在可笑。若要看女人，直接去看便是。天下本就有另一种独特的男性之美，只是世人不知罢了。”
杜慎卿听后，激动地拍案而起：“这句话说得太对了！快说说这人究竟如何？”季苇萧继续说道：“他这般出众，想结识他的人数不胜数，可他轻易不肯与人交好，却又十分爱惜人才。我因年长几岁，在他面前自惭形秽，所以不敢妄想与他结交。长兄，你若能与他相见，定会有不一样的感受。”杜慎卿迫不及待地问：“你何时带他来见我？”季苇萧卖起关子：“我若能叫得动他，也就不稀奇了。得您亲自去寻访他。”
杜慎卿连忙追问：“他住在哪里？”季苇萧说：“他在神乐观。”杜慎卿又问：“他姓甚名谁？”季苇萧神秘一笑：“现在还不能说，万一消息泄露，他躲起来，您可就见不着了。这样吧，我把他的信息写下来，包在纸包里封好交给您。您到了神乐观门口，再拆开来看，按上面的指示去找，一找一个准。”杜慎卿笑道：“也好。”
季苇萧走进房间，关上门，写了许久，将纸包封得严严实实，还在封面上随意写了“敕令”二字，出来递给杜慎卿，说：“我先告辞了。等明日您见过这位妙人，我再来道贺。”说罢离去。
杜慎卿送走季苇萧，转身吩咐小厮：“你明日一早去告诉沈大脚，明天我没空去花牌楼看那家姑娘，改到后天。再叫轿夫准备好，明日我要去神乐观拜访朋友。”交代完毕，一夜无话。
第二天一早，杜慎卿精心洗漱，擦上肥皂，换上一身崭新的衣裳，还在身上熏了香，将季苇萧给的纸包揣进袖中，坐上轿子直奔神乐观。到了地方，他让轿子停在门口，自己迈步走进山门。
杜慎卿迫不及待地从袖中取出纸包拆开，只见上面写着：“至北廊尽头一家桂花道院，问扬州新来道友来霞士便是。”他吩咐轿夫在门口等候，自己沿着曲折的小路往观内走去。
没走多远，便听到一阵鼓乐声传来。循着声音找去，发现声音是从前面的斗姆阁传出。阁门大开，里面是三间宽敞的大厅：中间坐着一位看守皇陵的太监，身着蟒袍；左边的长凳上坐着十几个唱生角、旦角的戏子；右边的长凳上则坐着七八个年轻的小道士，正兴致勃勃地吹拉弹唱，热闹非凡。
杜慎卿心中犯起嘀咕：“难道来霞士也在这儿？”他将小道士们挨个打量一遍，却没发现特别出众的；又转头看那些戏子，也都平平无奇。他暗自思忖：“来霞士既然如此爱惜自己的名声，断然不会和这些人混在一起，我还是去桂花道院问问吧。”
杜慎卿来到桂花道院，敲响院门后，一位道人将他请到楼下就座。杜慎卿说明来意：“我是来拜访扬州新来的来老爷。”道人回应道：“来爷在楼上。老爷请稍坐，我这就去请他下来。”过了一会儿，只见楼上走下一个身形肥胖的道士，头戴道冠，身穿沉香色长衫，一张油光发亮的黑脸，两道浓重的眉毛，配着一个大鼻子，满脸胡须，看上去约莫五十多岁。
那道士下来后，连忙作揖行礼，客气地问道：“请问老爷尊姓，从何处来？”杜慎卿回答：“我是天长人，姓杜。”道士一听，脸上立刻堆满笑容，恭敬地说道：“小道不知老爷来到省城，本该先去拜望，怎敢劳烦老爷亲自前来！”随即急忙吩咐道人赶紧煨煮新鲜的茶水，又让人端出果盘来招待。
杜慎卿心里暗自思忖：“这想必是来霞士的师父。”于是试探着问道：“有位来霞士，是您的徒弟，还是孙辈？”不料道士竟回答：“小道就是来霞士。”杜慎卿大吃一惊，脱口而出：“哦！你就是来霞士！”他强忍着笑意，用衣袖掩住嘴巴。道士却不明所以，依旧热情地摆放果盘、奉茶，还从袖中掏出一卷诗稿，请杜慎卿指点。杜慎卿无奈，只能勉强浏览一番，又喝了两杯茶后，便起身告辞。道士执意拉着他的手，一直送到大门外，还仔细问明杜慎卿住在报恩寺，说道：“小道明日定要到府上好好盘桓几日。”目送杜慎卿上了轿子，道士才转身回去。
杜慎卿坐上轿子，一路上憋不住笑，心中暗想：“季苇萧这个家伙，竟然这般胡说八道！”
回到住处，小厮告知：“有几位客人在里面等候。”杜慎卿走进屋，原来是萧金铉、辛东之、金寓刘和金东崖前来拜访。辛东之送上一幅大字，金寓刘带来一副对联，金东崖则拿出自己编纂的《四书讲章》，请杜慎卿指教。众人相互作揖，落座后各自介绍了来历，喝过茶便告辞离去。杜慎卿不屑地冷笑一声，对小厮说：“一个当书办的人，也跑回来研究《四书》，圣贤之道岂是这类人能讲得明白的！”
正说着，宗老爷家的小厮送来一封信和一幅人物生活图，请杜慎卿题字。杜慎卿虽满心厌烦，却也只能收下，写了封回信打发小厮离开。第二天，杜慎卿去相看了纳妾的对象，下了定亲的聘礼，选定三日后过门，紧接着便忙着搬到河房，筹备娶妾之事。
次日，季苇萧前来道贺，杜慎卿出来相见。季苇萧打趣道：“昨晚尊夫人进门，小弟没来闹房，今日来贺，实在有罪！”杜慎卿回应：“昨晚我也没备酒席，没能宴请你。”季苇萧笑着问：“前日你见到那位妙人了吗？”杜慎卿笑骂道：“你这狗头，该狠狠打一顿！不过你办的事还算有趣，暂且饶了你。”季苇萧狡辩道：“怎么该打？我早就说他是美男，又没说像女人，你见到的难道不是？”杜慎卿笑嗔：“这就更该打了！”
正说笑间，来道士和鲍廷玺一同前来贺喜，四人相视，忍不住笑作一团。杜慎卿摆手示意季苇萧别笑，四人作揖后坐下，杜慎卿留他们吃饭。
饭后，杜慎卿说起那日在神乐观，看到斗姆阁内一个太监居中而坐，左边是戏子，右边是道士，众人一同吹拉弹唱、寻欢作乐的场景。季苇萧感慨道：“如此快活的事，偏偏让这些人享受，真是可恨！”杜慎卿突然说道：“苇萧兄，我想办一件新奇的事，和你商议商议。”季苇萧好奇地问：“什么新奇事？”
杜慎卿转头问鲍廷玺：“这城门和桥上一共有多少个戏班子？”鲍廷玺回答：“一百三十多个。”杜慎卿接着说：“我打算举办一场盛会，选个日子，找个宽敞的地方，把这一百多个戏班子里演旦角的演员都叫来，每人演一出戏。我和苇兄在一旁观看，记下他们的身段、模样，做个标记，过几天评个高下，出个榜单，把那些色艺双绝的演员排在前列，张贴在热闹的街道上。当然，不能让他们白演，每人给五钱银子、一对荷包、一把诗扇作为酬谢。你觉得这主意如何？”
季苇萧兴奋得跳起来：“这么好玩的事，怎么不早说！我都快乐疯了！”鲍廷玺也笑着说：“这些人交给我去传信。他们既能得到五钱银子，要是被老爷们选上登榜，还能出名。不瞒老爷们说，那些上榜的人，以后结交富贵人家，说不定还能多赚些钱。他们听了这话，肯定争着来演戏！”来道士拍手叫好：“妙！妙！道士我也想见识见识。不知老爷们那日允不允许我来观看？”杜慎卿爽快地说：“当然可以！只要是朋友，都邀请到席。”
季苇萧又问：“那我们先商量一下，选在什么地方合适？”鲍廷玺提议：“我住在水西门，对水西门外最熟悉。我去借莫愁湖的湖亭，那里宽敞又凉快。”季苇萧接着说：“这些演员由鲍姑老爷去传信，这没话说。我们还得拟一份邀请名单，定在哪天举办呢？”道士思考片刻：“现在是四月二十几号，鲍老爹去传信，等把人都集齐，怎么也得十来天，就定在五月初三吧。”
杜慎卿对季苇萧说：“苇兄，拿个红全帖来，我念，你写。”季苇萧取来帖子，握笔准备。杜慎卿念道：“安庆季苇萧、天长杜慎卿，择于五月初三日，莫愁湖湖亭大会。通省梨园子弟各班愿与者，书名画知，届期齐集湖亭，各演杂剧。每位代轿马五星，荷包、诗扇、汗巾三件。如果色艺双绝，另有表礼奖赏，风雨无阻。特此预传。”写完后，将帖子交给鲍廷玺收好。又让小厮去店里取来百十把扇子，季苇萧、杜慎卿、来道士每人分了几十把，准备题写赠言。
接着，众人开始商量邀请宾客的名单。季苇萧铺好一张红纸，列出：宗先生、辛先生、金东崖先生、金寓刘先生、萧金铉先生、诸葛先生、季先生、郭铁笔、僧官老爷、来道士老爷、鲍老爷，加上杜慎卿和季苇萧两位主人，共十三位。随后，以两人名义写了十一幅请帖，忙碌了大半天。
这时，杜慎卿新纳娘子的弟弟王留歌带着一个人，挑着一担礼物前来探望姐姐，礼物包括两只鸭、两只鸡、一只鹅、一方肉、八色点心和一瓶酒。杜慎卿一见，说道：“来得正好！”王留歌向杜慎卿行礼，杜慎卿拉住他仔细打量，见他容貌出众，确实比他姐姐更为标致。杜慎卿让他进去见过姐姐后，出来一同就座，还吩咐将送来的鸡鸭收拾了，准备下酒。
杜慎卿趁机把在湖亭举办盛会的事告诉了王留歌。王留歌兴致勃勃地说：“有意思！那日我也登台演一出。”季苇萧起哄道：“何止那日，今天就该露一手，让我们听听你的曲子。”王留歌微微一笑。
到了晚上，酒菜上桌，众人吃喝了一会儿。鲍廷玺吹起笛子，来道士打着节拍，王留歌唱起《西厢记》中的“碧云天——《长亭饯别》”，歌声悠扬婉转，足足唱了三顿饭的工夫才结束。众人听得如痴如醉，喝得酩酊大醉后，才各自散去。
五月初三这天，两班戏箱先被送到莫愁湖。季苇萧和杜慎卿两位主人早早到场，受邀的宾客也陆续前来。鲍廷玺领着六七十名在名单上画了“知”字、愿意参加的旦角演员，前来拜见杜少爷。杜慎卿让他们先吃饭，然后精心装扮，一个个在亭子前走过，供众人仔细观赏，之后再登台表演。戏子们领命而去。
诸位名士观赏莫愁湖湖亭，只见轩窗四面敞开，四周湖水环绕，微风轻拂，湖面上泛起层层涟漪，如同绸缎的纹理。亭子外架着一条板桥，戏子们装扮妥当后，都从桥上经过。杜慎卿吩咐关上中门，让戏子们过桥后，沿着回廊绕行，从东边的格子进入，再从亭子中间穿过西边的格子出去，以便大家能细细欣赏他们婀娜的身姿。
很快，戏子们吃完饭，纷纷换上簇新的戏服，裹上崭新的包头，依次过桥，从亭子中间走过。杜慎卿和季苇萧二人，手中暗藏纸笔，默默为演员们做着记录。
不久，酒席摆开，锣鼓响起，演员们轮番登台表演。有的演《请宴》，有的演《窥醉》，有的演《借茶》，还有的演《刺虎》，剧目丰富多样。轮到王留歌时，他表演了一出《思凡》，精彩绝伦。
夜幕降临，几百盏明角灯高高挂起，灯光璀璨，将四周照得如同白昼。悠扬的歌声随风飘荡，直上云霄。城里那些在衙门当差的、开店经商的有钱人，听闻莫愁湖有盛会，纷纷雇来湖中打鱼的船只，搭起凉篷，挂上灯笼，撑船到湖中，围在四周观看。看到精彩处，众人齐声喝彩，热闹非凡，一直喧闹到天亮才散去。此时城门已开，人们各自回城。
第二天，水西门口张贴出一张榜单。上面写着：第一名，芳林班小旦郑魁官；第二名，灵和班小旦葛来官；第三名，王留歌。其余六十多人也都榜上有名。鲍廷玺带着郑魁官来到杜慎卿的住处拜见，郑魁官当面叩谢。杜慎卿又称了二两金子，托鲍廷玺到银匠铺打造了一只金怀表，上面刻着“艳夺樱桃”四个字，专门用来奖赏郑魁官。其他演员则各自领走了荷包、银子、汗巾和诗扇等奖赏。